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Apparus en Italie au Moyen Âge, les condottieres ou condottieri, condottiero au singulier, en italien (« mercenaires », de l’italien condotta, contrat de louage), sont des chefs d’armées de mercenaires.

Soldats réguliers démobilisés ou nobles en mal de gloire, ils mettent leur art de la guerre au service d’États. Leurs services sont généralement rémunérés en espèces, et parfois en terres et titres.

D’après leur condotta (engagement en italien, d’après le Larousse ou troupe conduite, commandée, d’après le Trésor de la Langue Française), les condottieres doivent fournir soldats, matériel militaire et commandement. Ils se multiplient à la faveur de la lutte entre Guelfes et Gibelins. Bien souvent, leur puissance devient telle qu’ils peuvent prendre le contrôle de la ville qu’ils servent.

Les condottieres s’épargnent mutuellement : tandis qu’ils rançonnent les habitants des pays vaincus et réclament des sommes importantes pour prix de leurs services, ils se renvoient généralement leurs prisonniers sans rançon.