La bataille de Nájera (parfois appelée Bataille de Navarrete) eut lieu le 3 avril 1367.
Avec l’aide de Charles II de Navarre, le Prince Noir pénètre en Castille avec son armée et la certitude de remporter la victoire sur les troupes franco-castillanes.
Bertrand Du Guesclin possède l’expérience nécessaire pour vaincre le Prince Noir : il l’avait combattu à plusieurs reprises, il connait parfaitement la valeur des tactiques employées par le prince de Galles. Mais Henri II de Castille refuse d’écouter ses conseils avisés, qui consistent à harceler l’adversaire et à tendre des pièges à cet ennemi talentueux en matière de stratégie et de tactique militaire. Pour Henri II de Castille, la victoire serait acquise par une unique bataille.
Le 3 avril 1367, Henri II de Castille dispose son armée et livre bataille aux Anglais. C’est une déconfiture totale. Au plus fort de la bataille, une aile de l’armée franco-castillane lâche subitement prise, trahison ou lâcheté ? La question n’est pas tranchée. L’effondrement des troupes franco-castillanes commandée par don Tello débouche sur la capture de Bertrand Du Guesclin et de ses lieutenants.